Una de las cuestiones más debatidas sobre la Tragicomedia es la que tiene que ver con el carácter converso de Fernando de Rojas, que pertenecía a una familia de judeoconversos toledanos. Nació en la Puebla de Montalbán, aunque pasó la mayor parte de su vida en Talavera de la Reina, donde se casó, tuvo siete hijos y gozó de una situación acomodada, si bien esta obra literaria, al parecer la única que escribió en toda su vida, la compuso en su juventud, probablemente en sus años de estudiante en Salamanca. No se sabe con certeza en qué momento se produjo la conversión dentro de su familia, el paso traumático de una religión a otra, y mucho menos en qué medida vivía Rojas esa condición de converso, cristiano nuevo descendiente de judíos y por lo tanto objeto de una sistemática hostilidad social. Sea como fuere, en lo que se refiere a la Tragicomedia, la cuestión se plantea a través de dos planos principales: uno, por medio del cual esa condición de converso se proyectaría en la concepción, el desarrollo y el sentido de la obra, y otro, en el que esa misma condición se haría extensiva a los protagonistas.
Algunos estudiosos han querido ver en los amores de Calisto y Melibea una problemática relación entre un cristiano viejo y una conversa, o entre un converso y una cristiana vieja (otros también han visto en la propia Celestina la figura de una conversa), lo que explicaría el retorcido trazado del camino que conduce a la realización del deseo de los dos protagonistas, que no habrían podido seguir una vía más recta a causa de esa desigualdad. Sin embargo, en el texto no hay ninguna referencia que permita plantear sólidamente esta cuestión. Lo que hay, en cambio, a lo largo de los dieciséis actos de la Comedia y de los veintiuno de la Tragicomedia son bastantes alusiones a la condición aristocrática de los dos amantes: “noble linaje”, “clara sangre”, “alto nacimiento”, “claro linaje”, para Calisto; “alta y serenísima sangre”, “alto linaje”, “nobleza y antigüedad”, “limpieza de sangre”, para Melibea; “noble sangre”, aplicado a ambos. Se trata de dos personajes pertenecientes a la nobleza, aunque no a la alta nobleza, como veremos, y hay que tener en cuenta que la condición de noble no era incompatible con la de descendiente de judíos, pues muchas familias de conversos se habían ennoblecido. Lo decisivo no es la “nobleza”, sino la limpieza de sangre, es decir, la “claridad” o la “serenidad”. La “limpieza de sangre” de Melibea es atestiguada por Calisto, que no es muy de fiar en este aspecto, porque para él Melibea no es un ser humano, sino una figura sobrenatural, un dios (aunque un dios muy apetitoso). Mientras que lo de “alta y serenísima sangre” no aparece en el propio texto, sino en un paratexto, el argumento de la obra, en cuya redacción probablemente no intervino Rojas.
En el noveno acto dice Sempronio: “Calisto es caballero, Melibea hijadalgo, así que los nacidos por linaje escogidos búscanse unos a otros”, lo que implicaría un estado más alto en él que en ella, ya que los caballeros van un escalón por encima de los hijosdalgo. Pero al final de la obra, en su curioso monólogo del penúltimo acto, dice Melibea: “Yo cubrí de luto y jergas en este día cuasi la mayor parte de la ciudadana caballería…”, lo que viene a situar tanto a su familia como a la de Calisto en el estrato social de la aristocracia urbana (la “ciudadana caballería”), dentro del cual expertos como Maravall y Ladero Quesada opinan que la familia de Melibea sería de mayor rango que la de Calisto, basándose en el mayor número de criados y en el tratamiento entre amos y criados, entre otros aspectos. Por su parte, el padre de Melibea, Pleberio, dice en el último acto: “¿Para quién edifiqué torres?, ¿para quién adquirí honras?, ¿para quién planté árboles?, ¿para quién fabriqué navíos?”, y luego alude a sus “grandes heredamientos”. Edificación de torres, adquisición de honras (bienes, patrimonio), árboles y grandes heredamientos que sugieren propiedades en el campo, todo lo cual encaja en el contexto de aquel estrato social, pero también fabricación de navíos, que sugiere una actividad comercial típica de los conversos.
Mucho antes, en el segundo acto, refiriéndose a Melibea, Calisto alude a “cuando hay mucha distancia del que ruega al rogado, o por gravedad de obediencia, o por señorío de estado, o esquividad de género, como entre esta mi señora y mí”. No está claro si atribuye estas tres causas a la distancia presuntamente existente entre ella y él, o solo alguna de ellas. “Esquividad de género” es el obligado desdén de la amada hacia su pretendiente, mientras que “señorío de estado” implicaría un rango social superior por parte de Melibea.
Otro aspecto que se debe tener en cuenta aparece en el octavo acto, cuando Pármeno, hablando con Sempronio, dice: “En casa llena presto se adereza cena. De lo que hay en la despensa basta para no caer en falta: pan blanco, vino de Monviedro, un pernil de tocino y más seis pares de pollos que trajeron estotro día los renteros de nuestro amo…”. De los renteros se deduce que Calisto poseía tierras que eran cultivadas por campesinos que le pagaban unas rentas, lo que, junto a la anterior distinción entre “caballero” e “hijadalgo”, haría de él un miembro de la pequeña nobleza terrateniente y lo alejaría de la caballería ciudadana, la alta burguesía ennoblecida y dedicada al comercio.
Por lo tanto, datos más contradictorios que complementarios, diseminados a lo largo de la obra, y que permiten establecer hipótesis para todos los gustos, de acuerdo con un rasgo que pronto se revela como característico del autor, el cual no es otro que la ausencia de sentido de la cohesión. Da la impresión de que el autor está muy lejos de preocuparse por la consistencia de los elementos que maneja y que en determinado momento se le puede ocurrir introducir un dato circunstancial sin preocuparse del efecto que desde el punto de vista de la coherencia pueda tener sobre la estabilidad de los presuntos elementos estructurales, lo que, aparte de potenciar la brutal ambigüedad de la obra, posee la facultad de sumirla en una indefinición angustiosa e irremediable.
Si el estrato social concreto de los protagonistas es problemático, mucho más lo es la supuesta condición de converso de alguno de ellos (de serlo uno de los dos, tendría que serlo Melibea), que no puede pasar del terreno de lo hipotético. Pero no ocurre lo mismo con el otro aspecto de la cuestión, la influencia de la condición de converso de Rojas en ciertos rasgos de su obra, que obliga a un planteamiento distinto, pues si el aspecto anterior apela al subtexto de la obra, este lo hace no solo al subtexto sino también al contexto, así que habrá que echarle un vistazo a continuación.